Непутёвые люди появились на Руси не только потому что в нашей стране были трудности с дорогами. В старину «путём» называли не только дорогу, но ещё и разные должности при дворе. Например, «путь сокольничий» — это должность заведующего княжеской охотой, «путь ловчий» заведовал охотой псовой. И так далее. Бояре всеми правдами и неправдами старались заполучить у князя хороший путь. А о тех, кому карьера не удавалась, говорили с пренебрежением - «непутёвый человек».